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                    《科學畫報》

                    開博時間:2016-07-01 14:43:00

                    由中國科學社于1933年8月創刊,距今已有80年的歷史?!犊茖W畫報》在80年的辦刊歷程中,形成了通俗生動、圖文并茂地介紹最新科技知識,形式多樣地普及科學技術的特點,對提高廣大群眾的科學水平,啟發青年愛好科學、投身科學事業起了很大的作用,當今的不少著名學者、教授、科學家,青少年時代都曾受到它的熏陶和啟發。

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                    為什么藥物也要分左右

                    2020-12-09 13:12:00

                      提起手性分子,也許很多人感到很陌生,實際上它和我們的生活關系密切。左氧氟沙星滴眼液、左旋氨氯地平片、右蘭索拉唑膠囊……稍加留心你就會發現,不少藥物名字有“左右”之分,這些藥物就是由特定手性的分子構成的。那么為什么藥物也要分左右呢?

                    藥物

                      雙手互成鏡像

                      大家都知道,一種物質有什么性質,首先決定于它的組成,如:水分子由1個氧原子和2個氫原子組成,甲烷分子由1個碳原子和4個氫原子組成,等等。但是,有時候只看組分還不行,還要看原子之間是怎么連接的。例如:乙醇(酒精)和二甲醚的組成都是C2H6O,但是如圖1所示,這些原子連接的方式不同,所以乙醇和二甲醚的性質相差很大。二甲醚在常溫下是氣體,聞多了會被麻醉,這些都與酒精完全不同。

                      那么,如果兩種物質的組成成分相同,原子之間的連接方式也相同,它們的性質是不是就完全相同呢?也不一定。

                      舉一個例子。我們知道牛奶放的時間長了會變酸,那是因為牛奶中的乳糖氧化了,變成了乳酸,我們喝的酸奶里就有乳酸。經過化學家測定,乳酸的結構如圖2所示。也就是說,乳酸分子的中間是1個碳原子(C),與這個碳原子相連的有4個基團,它們分別是氫原子(H)、羥基(OH)、甲基(CH3)和羧基(COOH)。

                      人們又發現,動物(包括人類)的肌肉中也有乳酸。經過測定,它與酸奶中乳酸的成分一樣、原子的連接方式也一樣,但是,兩種乳酸的熔點不同。酸奶中得到的乳酸的熔點只有十七八攝氏度;而肌肉中提取的乳酸的熔點則要高一些,有50多攝氏度,如果純度不高的話,熔點會下降得很厲害。

                      這是什么原因呢?我們需要看一看乳酸分子的立體結構。前面說過,乳酸是1個中心碳原子上連接著4個不同的基團。要注意,這4個基團并不在一個平面上,它們分別位于以碳原子為中心的四面體的4個角上。打一個比方,乳酸是一個蛋黃粽子形的分子,碳原子是粽子中間的蛋黃,那4個基團在粽子的4個角上。

                      但是,4個基團的擺法有兩種,如圖3所示,這就是乳酸的兩種不同的構型。從肌肉中提取的乳酸,被證明是左邊的構型;而酸奶里的乳酸則是兩種構型的混合物,左右兩種構型各占一半。用普通化學合成方法制備得到的乳酸也是兩種構型各占一半的混合物。

                      同時我們也注意到,這是一個正四面體,可以翻來覆去掉個兒,但是無論怎么掉,擺法只有這兩種。而這兩種構型是對映的,如果圖3中間的黑線代表一面鏡子,那么如果一邊是實物,另一面就是它在鏡子里面的像。

                      這樣的關系,正如我們的左右兩手。請伸出你的雙手看一下,雙手的結構組成都是一樣的,但是無論怎么樣掉個兒,左手都成不了右手。而左右兩手也正好各自成為對方在鏡子里面的像,或者說,它們是對映的。

                    藥物

                      手套不能戴錯     

                      所謂“有機物”(也就是與生物有關的化合物),基本上都是碳元素的化合物。眾所周知,碳最主要的化合價是4價。也就是說,每1個碳原子與另外4個原子連接,碳原子居于四面體的中心,就像上面乳酸的情況一樣。如果與碳原子相連的4個基團都不相同(這樣的碳原子被稱為不對稱碳原子),那么這樣的化合物都會與乳酸一樣,有與我們的雙手類似的兩種不同構型。這樣的化合物,我們稱之為手性化合物。當然,容易證明,中心碳原子上連接的基團如果有2個基團相同(這樣的碳原子就不是不對稱碳原子),就不會出現兩種不同的手性。

                      兩種對映的手性化合物的化學組成、結構都一樣,如果手性化合物與沒有手性的分子相互作用,發生化學反應,那么,不同手性化合物之間的差別很難分辨。只有與具有不對稱碳原子的化合物作用時,不同手性化合物之間的差別才能夠分辨出來。打一個比方:左手或右手在拿某一個沒有手性的物體(比如一只乒乓球拍)時,并沒有什么差別;但是戴手套時,差別就出來了,左手只能戴左手套,右手只能戴右手套,不然就不合適。

                      是不是真的存在上面所說的兩種構型呢?現在化學家可以用X射線衍射的原理“看”到原子的位置。但是,手性分子的三維結構是100多年前化學家的猜想。那時候人們并沒有“看”到過原子和分子,更不知道原子的內部結構。但是,化學家根據物質的化學性質,推測出這些分子的立體結構,他們把圖3右側那樣的乳酸稱為D-乳酸,左側的稱為L-乳酸。

                      乳酸可以由甘油醛經過化學反應得到。乳酸與甘油醛結構相似,只是有兩個取代基不同?;瘜W家以甘油醛作為出發點,把從D-甘油醛制備得到的化合物稱為D構型的,而由L-甘油醛制備的化合物稱為L構型的?,F代X射線衍射方法“看”到的分子三維結構,證實了當初化學家的設想是正確的,所以如今在描述糖、氨基酸分子的手性時,仍然沿用這些“老的”符號。

                      “左右”關乎藥效    

                      作為生物最重要能源的糖類(例如葡萄糖等),都有多個不對稱碳原子,因而都是手性化合物。有意思的是,天然產物中的糖,基本上都是D構型的,只存在極個別的L構型的糖。

                      我們身體最重要的結構成分是蛋白質。蛋白質是由氨基酸組成的,而氨基酸中除了最簡單的甘氨酸之外,都有不對稱碳原子,因而都是手性化合物。同樣有趣的是,天然的氨基酸都是L-構型的。

                      這樣的事實也說明,地球上的所有生物包括微生物、植物和動物,似乎都是由同一個“老祖宗”發展而來的。

                      藥物分子與人體組織的作用是很復雜的。有些是小分子之間的化學反應,有些是藥物小分子與蛋白質大分子之間的化學反應,有些則是藥物小分子與蛋白質大分子之間的靜電相互作用。由于人體組織的蛋白質上都有不對稱碳原子,所以許多能夠對人體組織起藥理作用的藥物分子往往必須有某一個特定的手性。

                      藥物分子一般都有毒副作用,如果某藥物是兩種手性分子的混合物(通?;瘜W合成制備而得的產物都是如此),那么就有一半分子沒有藥理作用而只有毒副作用。這是很糟糕的事情。所以,在制藥過程中常常需要去除沒有藥理作用的那一半手性化合物。我們在藥物包裝上有時會看到如“左旋某某藥”或“右旋某某藥”等名稱,那就是表明這種藥物去除了沒有藥理作用的那一半手性化合物。

                      要去除沒有藥理作用的那一半手性化合物,不是一件容易的工作。原因很簡單,就是不同手性化合物的物理性質都一樣,化學性質只有在與手性分子反應時才顯示出來。所以,有人將制藥過程中得到的不同手性的同分異構體比喻成“真假悟空”。要分辨并分離這些“真假悟空”雖然困難,但是意義重大。

                      文/馮大誠

                    本文來自《科學畫報》

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